Il Palazzaccio, o Palazzo dei Diavoli, è un pittoresco rudere che si trova lungo la via Maremmana sulla pendice di Poggio Firenze. In antichità questa struttura ormai fatiscente era un castello difensivo eretto dai Da Gavignano a guardia dell’antichissima via di transumanza; nel 1434 fu acquistato dalla potente famiglia fiorentina dei Benci e nel 1550 passò ai Capponi fino a tutto l’Ottocento.
Il maniero era stato costruito appunto per la difesa di quei territori e si dice che per intensificare il controllo del territorio ci fossero dei passaggi segreti sotterranei che lo collegavano ai vicini castelli di Tizzano e Musignano per formare una fortissima triade difensiva.
Il castello è chiamato anche Palazzo dei Diavoli perché dato il suo aspetto infernale si credeva che fosse un luogo di ritrovo per streghe e diavoli e i loro riti. Un’altra leggenda tramanda inoltre che la famosa gallina dalle uova d’oro sia sepolta al suo interno!